.. einen Tiny85 als Slave und ein Raspberry Pi 2B+ als Master .. Pullup.. auf dem Pi-Board schon drauf ..
wenn du auf der Seite des Tiny PullUp .. verwendest .. oder du musst die 3.3V mitbringen und am Tiny dann die PullUp anbringen (nur für größere Leitungslänge ..
PullUps an Master und Slave? Da kenne ich nur ablehnende Meinungen. Kein Wunder, das ist auch nicht die Empfehlung der grundlegenden Spezifikation (THE I2C-BUS SPECIFICATION, VERSION 2.1, JANUARY 2000, Philips Semiconductors).

.. Der Tiny gibt zu keinem Zeitpunkt wirklich ein High (5V) auf den Bus oder?
Solche Fragen beantwortet sicher das Datenblatt/I²C-Spezifikation.

.. wird dann wohl auf einen Pegelwandler hinauslaufen ..
Ich frage mich, warum der Tiny85 nicht mit 3,3 V betrieben wird. Gibts dafür Gründe in der Beschaltung des tiny? Immerhin ist der tiny85/tiny85V bei 10 MHz bis 2,7V runter spezifiziert (siehe Datenblatt Rev. 2586Q–AVR–08/2013). KÖnnte das nicht Deine Probleme ziemlich einfach lösen ?