ah ich seh schon:

Du hast die Diode statt am Emitter am Kollektor angeschlossen.
Ergo, wenn der Transistor "auf" ist, nimmt der Strom den Weg des geringstens Widerstand. (in dem Fall durch den Widerstand und durch den offenen Transistor)
Die LED hat zu wenig Spannung und kann nicht mehr leuchten.

Stell dir einfach vor, deine LED ist ein Wasserrad mit einer kleinen Staustufe für das Wasser, wenn ich jetzt Wasser aus der Staustufe ablasse, sinkt der Pegel unter die Staukante und dein Wasserrad bleibt stehen.

ACHTUNG, technisch verwirrende Details vorraus:

Deine LED hat eine Vorwärtsspannung von 2-3V (Staukante)
Dein Transistor ist kein perfekter Schalter, der lässt dir noch ca. 0.1V - 0.5V auf der Kollektor Seite (Restfüllhöhe in der Staustufe)