Ich vermute :
Nach einem Reset (Neustart des Prozessors) ist das Bit SSPIF gelöscht = 0.
Das wird esvermutlich auch bleiben, solange Du noch nichts raus geschoben hast.
Du must zumindest erstmal ein Byte rausschieben, damit dieses Bit gesetzt wird.
Quasi den ganzen Vorgang erstmal starten mit einem Dummy Byte.
Also direkt in SSPBUF was reinscheiben ohne Beachtung des SSPIF Flags.