Hallo Osiron,

hast du allae Pins vom FTI Breakout und dem Arduino verbunden (Stirnseite vom Arduino)
Dann sollte das Aufspielen ohne Resettaster funktionieren.
Wenn Du nur die Minimalverkabelung (RX, TX und GND) genommen hast, dann musst
Du beim Aufspielen die Resettaste drücken wenn die Aufforderung kommt.
Hierbei solltest Du noch mal checken ob die Verkabelung stimmt.
Also RX Tx FTDI auf TX und RX Arduino.
Ich bevorzuge diese Anschlussversion.
Bild hier  
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Da hier bei die DTR Leitung den Reset ausführt brauch man diesen nicht von Hand ausführen.
Weiterer Vorteil ist das man Das Arduino ohne weitere Hardware betreiben Kann da das
Arduino über den FTDI mit Strom versorgt wird.
Hoffe es hilft Dir weiter.
Gruß Ingo