Das bedeutet, dass ich sowohl vor die IR-LED als auch vor die LED die geschaltet wird einen Widerstand vorsetzen muss, damit die Schaltung funktioniert?
Ja, korrekt. Bei der Anzeige-LED besteht zwar eine gewisse Strombegrenzung durch den Transistor, das ist aber eine eher unsichere Sache.

Woran könnte es liegen, dass die LED eine gewisse Helligkeit nicht überschreitet?
Höchstwahrscheinlich daran, daß die Spannung, die Dein Netzteil liefert, nicht wesentlich gestiegen ist. Die IR-LED hat ja oberhalb von 1,4 Volt mehr oder weniger einen Kurzschluß produziert. Wenn Du ihr einen Vorwiderstand spendierst, hält sie länger und braucht weniger Strom. Damit stimmt dann auch die Netzteilspannung wieder.