Ich verwende immernoch BASIC. Das ist zwar völlig veraltet, aber für Steuerungen (auch mit graphischer Öberfläche) ist es zu gebrauchen.
Am besten nimmt man DOS oder Win95, alles darüber kapselt die Ports ab, sodass du nicht darauf zugreifen kannst.
Wenn du moderner programmieren willt, dann verwende C/C++ (kann ich nicht) oder auch Pascal/Delphi(einfach GUIs erstellen).

Ab Win98 brauchst du für Portzugriffe spezielle dll's, die du aber kostenlos aus dem Internet bekommst.