Bei hinreichend niedrigen Frequenzen sieht das ganz richtig aus, bei höheren dürftest Du allerdings nicht mehr davon ausgehen, dass Re um die Leerlaufverstärkung erhöht eingeht, aber hier liegen ja nun weder hohe Frequenzen noch ein Re vor, also stimmt das so. Warum Du R1 und R2 parallel geschaltet betrachten musst hast Du soweit verstanden?
Aus Deiner Beschreibung klingt so eine ideale Sichtweise dieses Hochpasses, dem ist natürlich nicht so. Du hast mit Deinen omega=1/RC die 3dB-Grenzfrequenz berechnet, also den Punkt, wo das Signal gerade um 3dB gedämpft wird. Darunter fällt das Signal dann mit 6dB/Oktave bzw 20dB/Dekade, heisst: wenn Du bei 2kHz -3dB hast, hat es sich bei 1kHz halbiert (-9dB) usw. Wenn Du besser abtrennen willst oder musst, brauchst Du mehrere Filterstufen, idealerweise also ein aktives Filter.