Nimm den µC aus dem Sockel und schau mal, ob sich der Status des Reset-PIN´s ändert, wenn Du versuchst, von Bascom aus auf den Chip zuzugreifen.
Der sollte dann normalerweise mal kurz auf GND gehen, ebenso, wenn Du den Reset-Taster drückst.

Klingele einmal die Verbindungen durch vom PIN des LPT-Steckers bis zum PIN des Prozessors, natürlich bei ausgesteckter Spannungsversorgung und LPT-Schnittstelle. Da darf ja nicht viel sein, lediglich der 220 Ohm-Widerstand.

Und prüf mal, ob wirklich 5V und GND an den richtigen PIN´s des Prozessors anliegen.

Sind die GND´s von Board und LPT-Stecker verbunden?

Wo kommen die 4,4V an MISO her? Hattest Du beim Messen den PC angesteckt?

Was mir etwas merkwürdig vorkommt, warum hast Du nur 4,4V bis 4,5V auf VCC? Das sind >10% Unterspannung. Womit versorgst Du Dein Board?

Die einfachen 5V-Spannungsregler brauchen Minimum 2V Überspannung in der Versorgung, sonst langt´s nicht.
Eventuelle Verpolungsschutzdioden sollten bei knapper Überspannung Schottkys sein und natürlich auf der Versorgungsseite des Spannungsreglers eingelötet werden.

Ansonsten würde ich Dir mal diesen Beitrag hier ans Herz legen:

https://www.roboternetz.de/phpBB2/viewtopic.php?t=5517

Da stehen auch noch ein paar recht interessante Beiträge zu Spar-Adaptern - ich kann Dir nur raten, besorg Dir einen 74HCT244 für ein paar Cent...

Ist Dein Mega noch jungfräulich, oder wurde er schonmal irgendwo programmiert?
Wenn seine Fuses auf XTAL oder ein anders externes Signal eingestellt sind, dann braucht er das natürlich beim ISP-Zugriff.
Ist er noch auf seinem internen Takt unterwegs (bei neuen Chips üblicherweise 1MHz), dann sollte es auch so gehen.

Welche $Crystal-Angabe du ins Programm schreibst, dürfte für den Aufbau der ISP-Verbindung zunächst mal Wurscht sein, das ist "nur" eine Compiler-Direktive.
Möglicherweise funzt das Programm im Chip hinterher nicht korrekt, aber das ist jetzt mal sekundär.

Und nochmal, die Grundschaltung hast Du doch oben schon selbst gepostet, lass einfach die Quarz-Pins und die Pins für die RS232 frei, bzw. nimm den MAX232 aus dem Sockel, und gut!

Viele Grüße

Torsten